Том Хэнсон — креативный сотрудник агентства, создающего поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, которые заставляют нас улыбаться, выбирая поздравление для близких. В один прекрасный день он встречает свою коллегу Саммер и с первого взгляда понимает: она — та самая, его идеал и судьба.
Их роман длится 500 дней, наполненных смехом, нежностью, надеждами и разочарованиями. Том осознаёт, что любовь — это не сценарий, который можно прописать заранее, а удивительное, хаотичное и подчас комичное путешествие. История учит его, и нас вместе с ним, что счастье приходит тогда, когда его совсем не ждёшь.